英武肃然，挺拔潇洒，目光中自有一种不怒而威的摄人。蒋介石在14岁时，经媒妁之言，娶同村毛福梅(1882年-1939年)为妻。蒋中正与毛福梅生有一子经国。蒋中正与毛福梅分居后，在1911年迎娶姚冶诚为妾，姚冶诚原是一个妓女，和蒋同居，但蒋家没有承认，婚后也没有生育子女，但若干年后收养了蒋介石在日本所生的儿子蒋纬国。姚后来随蒋纬国到台湾养老。蒋中正在1919年结识陈洁如(1905年-1971年)，经张静江及孙中山的介绍，他与陈洁如在1921年12月5日结婚。当时蒋介石34岁，陈洁如15岁。陈也未能为蒋生儿育女，但陈收养了一位华侨的女儿，取名瑶光，小名陪陪。1927年，蒋中正登报声明与几位前妻脱离关系，随后于1927年12月1日与宋美龄(1897年—2003年)于上海结婚。
他是袁世凯次子，母亲是朝鲜公主，他是民国四公子之一。号称"南有黄金荣、杜月笙，北有津北帮主袁寒云”。熟读四书五经，精通书法绘画，喜好诗词歌赋，还极喜收藏书画、古玩等。后因反对袁世凯称帝，生活放浪不羁，妻妾成群，触怒其父，逃往上海，加入青帮，并在上海、天津等地开香堂广收门徒。1931年病逝于天津。葬于杨村，方地山为其撰写碑文：才华横溢君薄命，一世英明是鬼雄。
身高1米86，长得帅，还是官二代，以安徽高考状元成绩考上清华土木工程专业，后留学美国弗吉尼亚军校，曾代表中国男篮赴远东国际运动会击败日本夺得中国篮球史上第一个世界冠军，第一次缅战时任38师师长，仁安羌之战以一团兵力击败日军4000余人，以少胜多为其赢得国际声誉。胡康河谷战役击毙日军3200余人。孟拱河谷战役击毙日军6800余人。中国远征军第二次入缅作战时任新一军军长，歼灭日军3万3千余人，是国军军级单位将领中歼灭日军最多的将领。
蒋介石次子，生父戴季陶(此处存疑)，生母为日本护士。英气逼人，一表人才，堪称美男子。940年代初，蒋纬国与西北棉纱大王石凤翔的女儿石静宜结婚；1953年石静宜因难产去世，未留下子女。1957年蒋纬国与邱爱伦在日本成婚。1962年蒋纬国与邱爱伦生一子，名孝刚。蒋邱夫妻长期分居；邱爱伦住在美国，并经常见宋美龄，蒋纬国则在台湾。晚年与台湾华视女演员陈丽丽颇有交往。